První automobil Overland postavil v roce 1903 Claude E. Cox. Poté, co se firma Overland Automobile Co. dostala v roce 1908 do finančních potíží, ji zakoupil J.N.Willys a následující rok založil novou společnost WIllys Overland. Do roku 1927 nesly vyráběné osobní automobily značku Overland, pak již byly vyráběny pouze modely Willys. Jméno Overland se naposledy objevilo ještě na jednom modelu z roku 1939.